Até o século XIX, nas ruas do triângulo (atuais ruas Direita, XV de Novembro e São Bento) concentravam-se o comércio, a rede bancária e os principais serviços de São Paulo.
Em 1681, São Paulo foi considerada cabeça da Capitania de São Paulo e, em 1711, a Vila foi elevada à categoria de Cidade. Apesar disso, até o século XVIII, São Paulo continuava como um quartel-general de onde partiam as "bandeiras", expedições organizadas para apresar índios e procurar minerais preciosos nos sertões distantes. Ainda que não tenha contribuído para o crescimento econômico de São Paulo, a atividade bandeirante foi a responsável pelo devassamento e ampliação do território brasileiro a sul e a sudoeste, na proporção direta do extermínio das nações indígenas que opunham resistência a esse empreendimento.